Thiodiketopiperazines with two spirocyclic centers extracted from Botryosphaeria mamane, an endophytic fungus isolated from Bixa orellana L.

Se han aislado tres tiodiketopiperazinas, los botriosulfuranoles A-C (1-3), a partir del hongo endofítico Botryosphaeria mamane. Los tres compuestos presentan átomos de azufre en las posiciones α- y β- de los residuos derivados de la fenilalanina y dos centros espirocíclicos sin precedentes en C-4 y C-2′. Sus estructuras planas se determinaron mediante análisis espectroscópico y las configuraciones absolutas se obtuvieron mediante análisis de difracción de rayos X y cálculos de desplazamientos químicos por ECD y RMN. El botriosulfuranol A (1) fue el compuesto más citotóxico contra cuatro líneas celulares de cáncer (HT-29, HepG2, Caco-2, HeLa) y dos líneas celulares sanas (IEC6, Vero), destacando la importancia de un centro electrófilo para la inhibición del crecimiento celular.

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Main Authors: Barakat, Fatima, Vansteelandt, Marieke, Triastuti, Asih, Jargeat, Patricia, Jacquemin, Denis, Graton, Jérôme, Mejía Carhuanca, Kember, Cabanillas Amado, Billy, Vendier, Laure, Stigliani, Jean-Luc, Haddad, Mohamed, Fabre, Nicolas
Format: info:eu-repo/semantics/article biblioteca
Language:en_US
Published: Elsevier 2019-02
Subjects:Tiodiketopiperazinas, Botryosphaeria mamane, Botriosulfuranol, Bixa orellana, Compuestos bioactivos,
Online Access:https://hdl.handle.net/20.500.12921/453
https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2018.11.007
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